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働くことに関して、世の中の仕組みがどうなっているのか。それがわからなければ、キャリアープランは考えようがない。収入だけを考えても、たとえば同じ三五歳で、「大金持ち」もいれば、「貧困」と呼んで差しつかえない収入のビジネスパーソンがいる。こうした差は、どうしてつくのか。また、業種や職種によって、ずいぶん年収が違い、暮らし向きが違うのも現実だが、理由は何なのか。仕事について語るときに、人は、仕事の「やり甲斐」という言葉を口にするが、仕事のやり甲斐を決めるものは何で、これと収入とを、どう比較して仕事を選ぶといいのか。
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また、ビジネスパーソンは、どのように評価されて、出世したり、お金をもらったりするのかといういわばゲームのルールを理解することも大切だし、そもそも、仕事の社会的価値とか、就職、そして、転職を、自分の中にどう位置づけたらいいのか。